(3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)propan-1-one | 1059698-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1059698-77-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: HVMZFXSOUVSGJE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)pyridine N-oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物催化的高对映选择性Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol8016929