N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine | 6983-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: N-Acetyl-；N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine；N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucosyl) acetamide
• CAS: 6983-35-3；29399-21-1；35923-05-8；35923-06-9；35923-07-0；101399-28-4；76051-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: CLOXUHNVVMZILR-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 生成 N-acetyl-α-D-glucopyranosylamide
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane: synthesis of α-D-glucopyranosylamine derivatives

  摘要：

  N-(L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)已经被制备出来，作为大鼠肾小球基底膜可能存在的对应衍生物的模型。方法是在二乙基氰磷酰胺的存在下，将α-乙基苄氧羰基-L-天冬酸与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖胺缩合。然后通过氢解、去乙酰化和去乙氧基化，去除保护基，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-(α-乙基苄氧羰基-L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)。分析和讨论了相应的糖胺衍生物的13C NMR光谱。

  DOI：

  10.1139/v80-415
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane: synthesis of α-D-glucopyranosylamine derivatives

  摘要：

  N-(L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)已经被制备出来，作为大鼠肾小球基底膜可能存在的对应衍生物的模型。方法是在二乙基氰磷酰胺的存在下，将α-乙基苄氧羰基-L-天冬酸与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖胺缩合。然后通过氢解、去乙酰化和去乙氧基化，去除保护基，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-(α-乙基苄氧羰基-L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)。分析和讨论了相应的糖胺衍生物的13C NMR光谱。

  DOI：

  10.1139/v80-415

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-β-<scp>d</scp>-Glycosyl Amides by a Ritter-type Reaction
  作者：Rawle Hollingsworth、Xuezheng Song

  DOI：10.1055/s-2006-958417

  日期：2006.12

  A facile stereoselective synthesis of protected N-glycosyl amides is reported. Peracetates or perpivaloates of monosaccharides with gluco-, galacto- and manno-configurations react with acetonitrile in a Ritter-like fashion under acidic condition. The stereoselectivity of this anomeric Ritter-type reaction strongly favors β-anomers of N-d-glycosyl amides regardless of the configurations of the sugars.

  报告了一种简便的立体选择性合成保护的N-糖苷酰胺的方法。具有葡萄糖、半乳糖和甘露糖构型的单糖的醋酸酯或五氟醋酸酯在酸性条件下与乙腈以类似Ritter反应的方式反应。这种同位素Ritter类型反应的立体选择性强烈偏向于N-d-糖苷酰胺的β-同构体，而不受糖的构型影响。
• Photoinitiated Glycosylation at 350 nm
  作者：Ian Cumpstey、David Crich

  DOI：10.1080/07328303.2011.601533

  日期：2011.9.1

  A method for photochemical activation of glycosyl donors is presented. Selenoglycosides were activated by single-electron transfer using a photooxidant, N-methylquinolinium hexafluorophosphate, as photosensitizer and a toluene cosolvent as cosensitizer under irradiation at 350 nm. In this way we were able to synthesize glycosides including (1 -> 6)-linked disaccharides. Benzyl ethers and benzoate esters were compatible with these conditions, allowing potentially synthetically useful transformations. The major by-products were due to hydrolysis; the reactions required the presence of oxygen and were run in air.