1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole | 1423744-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylindole
• CAS: 1423744-14-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: VMPKJZCGJSDWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole 在 indium nanofluorobutanesulfonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以53%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Indium-catalyzed annulation of 3-aryl- and 3-heteroarylindoles with propargyl ethers: synthesis and photoluminescent properties of aryl- and heteroaryl[c]carbazoles

  摘要：

  用铜催化的炔丙基醚处理3-芳基和3-杂芳基吲哚，成功合成了芳基和杂芳基[c]卡巴唑，发现它们的发射效率比相应的[a]类物质更高。

  DOI：

  10.1039/c3ob27407a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 碘 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  胺，酮和硝基乙烯基芳烃的三组分有序环空：在无金属条件下接触熔融吡咯和取代的吲哚

  摘要：

  通过胺，酮和硝基乙烯基芳烃的三组分有序环化，已开发出吡咯和吲哚的有效合成方法。可以在无金属的条件下很好地控制反应选择性，从而以高收率得到相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02410

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction, C(sp²)–H Activation, 1,4-Pd Migration, and Aminopalladation: Chemoselective Synthesis of Dihydroindeno[1,2,3-<i>kl</i>]acridines and 3-Arylindoles
  作者：Zheng-Yang Gu、Cheng-Guo Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00843

  日期：2016.5.20

  Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction and aminopalladation of N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)aniline for the efficient synthesis of dihydroindeno[1,2,3-kl]acridines and 3-arylindoles via tuning of the phosphine ligands and solvents under two optimized conditions are reported. The reaction follows a 1,4-Pd migration, aminopalladation, C(sp2)–H activation, as well as five- and six-membered-ring

  钯催化的分子内Heck反应和N-（2-（1-苯基乙烯基）苯基）苯胺的氨基钯催化通过调节膦配体和溶剂有效合成二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶和3-芳基吲哚报告了两个优化条件下的结果。反应发生在1,4-Pd迁移，氨基palpalation，C（sp 2）–H活化以及五元环和六元环融合形成不同的产物之后。与普通的蓝色磷光掺杂剂相比，二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶衍生物显示出更高的三重态能量（E T）水平，并且可以作为蓝色三重态发射体的良好宿主候选物。