3-Methyl-2-sulfanylbenzaldehyde | 1259480-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-Methyl-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1259480-34-6
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: GMZZXOICXNAXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-sulfanylbenzaldehyde 、 ethyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过K 2 CO 3催化串联磺胺-迈克尔/阿尔道反应轻松合成硫代苯并二氢吡喃基-恶臭辛醇

  摘要：

  已经开发了一种通过3-亚硝基氧吲哚与硫代水杨醛的磺胺-迈克尔/阿尔道反应合成硫代苯并二氢吡喃基-螺并氧杂多环的简便方法。这种串联反应可耐受多种官能团，可提供高达90％的产率和良好的非对映选择性，从而取代了各种取代的官能团硫代苯并吡喃基-螺并氧杂吲哚。此外，在温和的条件下，该反应体系可以有效地促进至克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.033
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 3-Methyl-2-sulfanylbenzaldehyde 、 S-(2-formyl-6-methylphenyl) N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  宫崎-纽曼-克瓦特重排有效合成邻位取代三苯硫酚胺

  摘要：

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100977

文献信息

• SYNTHESIS OF MERCAPTO-BENZALDEHYDES
  申请人：Gabriel Performance Products LLC

  公开号：EP1150949B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US4256749A
  申请人：——

  公开号：US4256749A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Effective Synthesis of ortho-Substituted Trithiophenol Amines by Miyazaki-Newman-Kwart Rearrangement
  作者：Blerina Gjoka、Francesco Romano、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejoc.201100977

  日期：2011.10

  An efficient synthesis of ortho-substituted trithiophenol amines from commercially available salicaldehydes by Miyazaki–Newman–Kwart rearrangement/threefold reductive amination is reported. The rearrangement has been carried out on salicaldehyde-O-thiocarbamates using microwave induced heating, which furnishes a series of thiosalicaldehyde-S-carbamates in high yield. The thiocarbamate has three roles:

  报道了通过宫崎-纽曼-克瓦特重排/三重还原胺化从市售水杨醛有效合成邻位取代的三苯硫酚胺。使用微波诱导加热对水杨醛-O-硫代氨基甲酸酯进行了重排，得到了一系列高产率的硫代水杨醛-S-氨基甲酸酯。硫代氨基甲酸酯具有三个作用：它能够有效地进行 S-O 重排，在三重还原胺化过程中充当保护基团，并且可以在还原条件下轻松去除。三步合成的总产率为 30-35%，它能够以结构系统的方式获得一系列越来越重要的 C3v 对称配体。
• Facile synthesis of thiochromanyl-spirooxindoles via K 2 CO 3 catalyzed tandem sulfa-Michael/Aldol reaction
  作者：Zhou Sun、Shuangshang Tian、Shilin Li、Yun Liu、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.033

  日期：2017.8

  A facile method for the synthesis of thiochromanyl-spirooxindoles via sulfa-Michael/Aldol reaction of 3-ylideneoxindoles with thiosalicylaldehydes has been developed. This tandem reaction, which tolerates a wide variety of functional groups, furnished diverse substituted functional thiochromanyl-spirooxindoles in up to 90% yields with good diastereoselectivities. Furthermore, the reaction system could

  已经开发了一种通过3-亚硝基氧吲哚与硫代水杨醛的磺胺-迈克尔/阿尔道反应合成硫代苯并二氢吡喃基-螺并氧杂多环的简便方法。这种串联反应可耐受多种官能团，可提供高达90％的产率和良好的非对映选择性，从而取代了各种取代的官能团硫代苯并吡喃基-螺并氧杂吲哚。此外，在温和的条件下，该反应体系可以有效地促进至克级。