1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-6-酮 | 27694-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-6-酮
• 英文名称: 6-oxospiro
• 英文别名: dithia-1,4 spiro<4,5> decanone-6；cyclohezanespiro-2'-(1',3'-dithiolan)-2-one；2,2-(1,2-ethanedithio)cyclohexanone；1,4-dithiaspiro[4.5]decan-6-one；1,4-dithia-spiro[4.5]decan-6-one；1,4-Dithia-spiro[4.5]decan-6-on
• CAS: 27694-08-2
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: FKUJTNZQICPTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-6-酮 在 四氢呋喃 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-ethynyl-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  使用的单缩酮合成环-1,2-二酮：己烷- 1。第二部分 2-乙炔基-2- hydropxy环己烷-1-螺-2' - （1'：3'-二氧戊环），相应的氧硫杂环戊烷和二硫戊环，以及它们的一些转化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000646
• 作为产物：
  描述：

  Δ¹⁽⁶⁾-2,5-dithiabicyclo<4.4.0>decene 在 磺酰氯 、 silica gel (Merk Kieselgel H, type 60) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  关于硫缩醛与磺酰氯的反应

  摘要：

  硫酰氯与1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-二硫杂酚反应生成不稳定的中间体反式-2,3-二氯-1,4-氧杂蒽或反式-2,3-二氯-1,4-二巯基噻吩。这些中间体中的某些可以通过水解工作以合理的产率转化为α-酮硫缩醛。已经确定了重排途径中的中间体。6-氧代螺并[环己烷-1,2'-1'，3'-氧杂硫杂环戊酸酯]（4）与甲苯-对-磺酸反应得到2,14-二氧杂-11-硫杂四环[7.5.3.0 1,10 .0 3,8 ] heptadec-3-en-4-one（20），一种新型的四环化合物，其结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/p19810000457

文献信息

• Synthesis of Chiral C₂-Symmetric 1,10-Phenanthrolines from Naturally Occurring Monoterpenes
  作者：Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1055/s-2003-36260

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of chiral C 2 -symmetric 1,10-phenanthrolines bearing a chiral framework in the form of a cycloalkeno-condensed substituent in the 2,3-and 8,9-positions of the heterocycle is reported. Starting from the 2-benzyloxycyclohexanone, four 1,10-phenanihrolines derived from (-)-β-pinene, (+)-α-pinene, (-)-isopinocampheol, and (+)-camphor were prepared according to

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。
• On the reaction of thioacetals with sulphuryl chloride
  作者：Philip C. Bulman-Page、Steven V. Ley、Judith A. Morton、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19810000457

  日期：——

  Sulphuryl chloride reacts with 1,3-oxathiolans and 1,3-dithiolans to afford unstable intermediate trans-2,3-dichloro-1,4-oxathians or trans-2,3-dichloro-1,4-dithians. Some of these intermediates can be converted on hydrolytic work up to α-ketothioacetals in reasonable yield. Intermediates in the rearrangement pathway have been identified. Reaction of 6-oxospiro[cyclohexane-1,2′-1′,3′-oxathiolan](4)

  硫酰氯与1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-二硫杂酚反应生成不稳定的中间体反式-2,3-二氯-1,4-氧杂蒽或反式-2,3-二氯-1,4-二巯基噻吩。这些中间体中的某些可以通过水解工作以合理的产率转化为α-酮硫缩醛。已经确定了重排途径中的中间体。6-氧代螺并[环己烷-1,2'-1'，3'-氧杂硫杂环戊酸酯]（4）与甲苯-对-磺酸反应得到2,14-二氧杂-11-硫杂四环[7.5.3.0 1,10 .0 3,8 ] heptadec-3-en-4-one（20），一种新型的四环化合物，其结构通过X射线晶体学确定。
• Pellet, Michele; Huet, Francois; Conia, Jean-Marie, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2552 - 2578
  作者：Pellet, Michele、Huet, Francois、Conia, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses using monoketals of cyclohexane-1: 2-dione. Part I. 2-Oxocyclohexane-1-spiro-2′-1′: 3′-dioxolan and the corresponding oxathiolan and dithiolan
  作者：R. H. Jaeger、Herchel Smith

  DOI：10.1039/jr9550000160

  日期：——
• Efficient hydrolysis of dithioacetals by the N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate-water system
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80359-8

  日期：1993.3

  Dithioacetals including 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are efficiently cleaved by the title reagent system to the parent carbonyl compounds. The cleavage of diprotected symmetrical alpha-diketones and p-phenylene-diketones gives monoketones in good yields. Amide, 1,3-dioxolane, disulfide, ester, ether, hydroxy, nitrile, nitro, and sulfide functions are relatively stable under the cleavage conditions but thiols are oxidized to disulfides.