4-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde | 959641-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 959641-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: WITWMXOXSXAYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-(1-Alkylpiperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]acetamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成了并评估了一系列2-(1-烷基哌啶-4-基)-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]乙酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，酰胺结构的位置对强效抑制T型钙通道至关重要。此外，在悬挂的苯环上引入适当的取代基对这些衍生物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道以及其强效的减缓心率作用起到了关键作用。口服给予N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-2-(1-{2-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基]乙基}哌啶-4-基)乙酰胺（4f），该化合物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道，能降低自发性高血压大鼠的血压，且不会引起反射性心动过速，而这种心动过速通常是由传统的L型钙通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.223
• 作为产物：
  描述：

  4-氟水杨酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-fluoro-2-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-(1-Alkylpiperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]acetamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成了并评估了一系列2-(1-烷基哌啶-4-基)-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]乙酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，酰胺结构的位置对强效抑制T型钙通道至关重要。此外，在悬挂的苯环上引入适当的取代基对这些衍生物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道以及其强效的减缓心率作用起到了关键作用。口服给予N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-2-(1-{2-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基]乙基}哌啶-4-基)乙酰胺（4f），该化合物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道，能降低自发性高血压大鼠的血压，且不会引起反射性心动过速，而这种心动过速通常是由传统的L型钙通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.223

文献信息

• WO2021062319A5
  申请人：——

  公开号：WO2021062319A5

  公开（公告）日：2023-08-22
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2021062319A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Provided herein are compounds of Formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of tuberculosis.
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-(1-Alkylpiperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]acetamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents
  作者：Susumu Watanuki、Keisuke Matsuura、Yuichi Tomura、Minoru Okada、Toshio Okazaki、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.60.223

  日期：——

  We synthesized and evaluated the inhibitory activity of a series of 2-(1-alkylpiperidin-4-yl)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]acetamide derivatives against T-type Ca2+ channels. Structure–activity relationship studies revealed that the position of the amide structure was important for the potent inhibitory activity toward T-type Ca2+ channels. In addition, the introduction of an appropriate substituent on the pendant benzene ring played a crucial role for the selectivity towards T-type Ca2+ channels over L-type Ca2+ channels and the potent bradycardic activity of these derivatives. Oral administration of N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-2-(1-2-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]ethyl}piperidin-4-yl)acetamide (4f), which had superior selectivity for T-type Ca2+ channels over L-type Ca2+ channels, lowered blood pressure in spontaneously hypertensive rats without inducing reflex tachycardia, which is often caused by traditional L-type Ca2+ channel blockers.

  我们合成了并评估了一系列2-(1-烷基哌啶-4-基)-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]乙酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，酰胺结构的位置对强效抑制T型钙通道至关重要。此外，在悬挂的苯环上引入适当的取代基对这些衍生物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道以及其强效的减缓心率作用起到了关键作用。口服给予N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-2-(1-2-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基]乙基}哌啶-4-基)乙酰胺（4f），该化合物对T型钙通道的选择性优于L型钙通道，能降低自发性高血压大鼠的血压，且不会引起反射性心动过速，而这种心动过速通常是由传统的L型钙通道阻滞剂引起的。