1-(cinnamyloxy)-2-iodobenzene | 133413-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cinnamyloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-2-[(3-phenyl-2-propen-1-yl)oxy]benzene；1-Iodo-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 133413-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: JEFCRSJVMHGBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cinnamyloxy)-2-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五羰基溴铼(I) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  hen催化的分子内碳烷氧基化和炔烃的碳氨化反应，用于合成C3取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01619
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到1-(cinnamyloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的二氮杂膦催化自由基反应**

  摘要：

  使用碳酸盐和苯基硅烷作为末端还原剂的组合，已经使二氮杂磷烯自由基化学具有催化作用。该体系适用于芳基自由基的生成和这些自由基的分子间和分子内加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202204088

文献信息

• Potassium tert-butoxide mediated Heck-type cyclization/isomerization–benzofurans from organocatalytic radical cross-coupling reactions
  作者：Magnus Rueping、Matthias Leiendecker、Arindam Das、Thomas Poisson、Lan Bui

  DOI：10.1039/c1cc14297f

  日期：——

  A transition metal-free Heck-type cyclization/isomerization reaction has been developed. Mediated by potassium tert-butoxide and phenanthroline a variety of benzofuran derivatives have been synthesized.

  已经开发了无过渡金属的Heck型环化/异构化反应。在叔丁醇钾和菲咯啉的介导下，已合成了多种苯并呋喃衍生物。
• From Ynamides to Highly Substituted Benzo[<i>b</i>]furans: Gold(I)-Catalyzed 5<i>-endo-dig</i>-Cyclization/Rearrangement of Alkylic Oxonium Intermediates
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Vanessa Weingand、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301595

  日期：2013.9.9

  A series of arylynamides with alkyloxy groups at the ortho position of the aryl group was prepared through a short alkylation/cross‐coupling/amidation sequence. The gold‐catalyzed conversion of these substrates combined both CO and CC formation steps, thus providing benzofurans with amine functionalities at the 2‐position and alkyl groups at the 3‐position. Cross‐over experiments showed that the

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diarylation of Alkenes by a Cu-Catalyzed Migratory Insertion/Cross-Coupling Cascade
  作者：Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/ja509056j

  日期：2014.10.22

  A strategy for the catalytic diarylation of alkenes is presented. The method involves the migratory insertion of alkenes into an Ar-Cu complex to generate a new C(sp(3))-Cu complex, which subsequently undergoes reaction with an aryl iodide to constitute a vicinal diarylation of an alkene. The method provides access to benzofuran- and indoline-containing products. Furthermore, highly diastereoselective examples are presented, allowing access to complex, stereochemically rich structures from simple alkene starting materials.