(E)-4-chloro-5-iodooct-4-ene | 63318-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-chloro-5-iodooct-4-ene
• CAS: 63318-16-1
• 化学式: C₈H₁₄ClI
• 分子量: 272.557
• InChiKey: BWVRNOJRTPKXDK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-5-iodooct-4-ene 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钒基烯属卤素对使用Pd（0）催化的交叉偶联反应的影响

  摘要：

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.006
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(E)-4-chloro-5-iodooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  钒基烯属卤素对使用Pd（0）催化的交叉偶联反应的影响

  摘要：

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.006

文献信息

• Mechanism and Scope of the Base-Induced Dehalogenation of (<i>E</i>)-Diiodoalkenes
  作者：Daniel Resch、Chang Heon Lee、Siew Yoong Tan、Liang Luo、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/ejoc.201402992

  日期：2015.2

  nucleophiles have induced the elimination of iodine from (E)-diiodoalkenes to form alkynes under surprisingly mild conditions. The iodide anion is particularly efficient, and can drive the reaction to completion in less than 1 hour at room temperature in a polar aprotic solvent. Detailed investigations have suggested the reaction has a bimolecular polar mechanism. The deiodination reaction can be driven to completion

  范围广泛的亲核试剂在令人惊讶的温和条件下诱导从 (E)-二碘烯烃中消除碘以形成炔烃。碘阴离子特别有效，可以在室温下在极性非质子溶剂中在不到 1 小时内完成反应。详细研究表明该反应具有双分子极性机制。脱碘反应可以用 1 当量完成。亲核试剂和亚化学计量的脱碘试剂部分催化。化学计量的碘化物诱导反应的动力学分析表明总体伪一级行为。该反应表现出强烈的溶剂效应，在质子溶剂中观察到的反应比在极性非质子溶剂中慢得多。底物二甲基（2E）-2，3-diiodobutene-2-dioate 证明了消除或水解的正交反应性，这取决于所使用的溶剂和亲核试剂。该反应是所有研究的二碘烯烃的主要途径，代表了在有机合成中使用这些底物的挑战和机会。
• Preparation and properties of novel hetero-halogen complexes
  作者：Yuji Nishidai、Toshiki Kawabata、Kotaro Yubata、Fumiya Ota、Hiroki Takamiya、Hideki Fujiwara、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132854

  日期：2022.7

  Although hetero-halogen compounds are versatile synthetic intermediates, their one-step preparation methods are scarcely known. Herein, we describe the preparation of two novel air-stable hetero-halogen complexes, (DMI)2HBr2I and (DMI)2HCl2I (DMI: 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone). These complexes were then reacted with alkenes and alkynes, affording hetero-halogen compounds such as bromoiodides and

  尽管杂卤素化合物是通用的合成中间体，但它们的一步制备方法鲜为人知。在这里，我们描述了两种新型空气稳定的杂卤素配合物的制备，(DMI) 2 HBr 2 I 和 (DMI) 2 HCl 2 I (DMI: 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone)。然后这些配合物与烯烃和炔烃反应，一步得到溴碘化物和氯碘化物等杂卤素化合物。还用这些配合物进行碘烷氧基化和碘内酯化。
• Uemura,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 676 - 680
  作者：Uemura,S. et al.

  DOI：——

  日期：——