(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-3,4,5-trisacetoxytetrahydropyran | 339165-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-3,4,5-trisacetoxytetrahydropyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[3,3-bis(ethylsulfanyl)propyl]-6-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 339165-33-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₇S₂Si
• 分子量: 532.795
• InChiKey: ZAKUKWSKRBZQMB-VQPDEGQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-(trimethylacetyl)-D-xylal 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-3,4,5-trisacetoxytetrahydropyran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(+)-2,2-dimethyl-propionoc acid 6-{3-[3,4,5-triacetoxy-6-(3,3-bisethylsulfanylpropyl)tetrahydropyran-2-yl]prop-1-ynyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Saeeng, Rungnapha; Isobe, Minoru, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-6-(2-propynyl)tetrahydropyran 在 吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3,3-bis(ethylthio)propyl)-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-3,4,5-trisacetoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of ciguatoxin (5R)-ABC segment

  摘要：

  An ABC segment of ciguatoxin has been synthesized in a correct enantiomeric form from a D-glucose derivative based on the route for the opposite enantiomer by switching enantiomerism of a pseudosymmetric intermediate. This route, however, has been improved in several steps and ended up with a vinylthioether group for future extension toward the D ring of ciguatoxin molecule. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00041-6