4-[4-(3-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine | 208182-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(3-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine
• CAS: 208182-72-3
• 化学式: C₂₀H₁₃BrClN₃
• 分子量: 410.7
• InChiKey: LTDJTDLDAKXFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(3-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine 、 苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-[5-Biphenyl-3-yl-2-(4-chloro-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted Imidazoles as Glucagon Receptor Antagonists

  摘要：

  A modestly active, nonselective triarylimidazole lead was optimized for binding affinity with the human glucagon receptor. This led to the identification of a 2- and/or 4-alkyl or alkyloxy substituent on the imidazole C4-aryl group as a structural determinant for significant enhancement in binding with the glucagon receptor (e.g., 41, IC50 = 0.053 muM) and selectivity (> 1000x) over p38 MAP kinase in this class of compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00498-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2-吡啶-4-基-乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[4-(3-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted Imidazoles as Glucagon Receptor Antagonists

  摘要：

  A modestly active, nonselective triarylimidazole lead was optimized for binding affinity with the human glucagon receptor. This led to the identification of a 2- and/or 4-alkyl or alkyloxy substituent on the imidazole C4-aryl group as a structural determinant for significant enhancement in binding with the glucagon receptor (e.g., 41, IC50 = 0.053 muM) and selectivity (> 1000x) over p38 MAP kinase in this class of compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00498-x

文献信息

• [EN] TRIARYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] IMIDAZOLES A SUBSTITUTION TRIARYLE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998022108A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) 2-4-Diaryl-5-pyridylimidazoles are glucagon antagonists. The compounds block the action of glucagon at its receptor. Thus, the compounds can be used in the prophylaxis or treatment of disease states in mammals mediated by elevated levels of glucagon. Examples of such disease states include diabetes, obesity, hypertension, and cachexia and the like.(FR) L'invention concerne des 2,4-Diaryl-5-pyridylimidazoles qui constituent des antagonistes de glucagon. Ces composés bloquent l'action du glucagon sur son récepteur. Ainsi, ces composés peuvent s'utiliser dans la prophylaxie ou le traitement d'affections chez les mammifères se manifestant par des taux élevés de glucagon. Le diabète, l'obésité, l'hypertension, la cachexie et d'autres affections similaires constituent des exemples de telles affections.

  2-4-二取代-5-吡咯-二甲杂环类化合物具有抗肾上腺素活性。这些化合物能阻断肾上腺素与受体的相互作用。因此，这些化合物可用于预防或治疗由肾上腺素水平升高引发的哺乳动物疾病。这类疾病包括糖尿病、肥胖、高血压、肌萎缩症以及类似症状。
• TRIARYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0959885A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• EP0959885A4
  申请人：——

  公开号：EP0959885A4

  公开（公告）日：2002-07-17