Boc-Maa(Bn2)-Phe-Leu-OMe | 303764-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Maa(Bn2)-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 303764-47-8
• 化学式: C₄₁H₅₃N₃O₉
• 分子量: 731.887
• InChiKey: HZORRCOLXMYFCV-ZHZIUAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Maa(Bn2)-Phe-Leu-OMe 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Tyr-Maa-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9816685
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Boc-Maa(Bn2)-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Synthesis and structural studies of peptides containing a mannose-derived furanoid sugar amino acid
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Dipankar Koley、Rapolu Ravi、Ajit Chand Kunwar

  DOI：10.1039/b712365p

  日期：——

  A mannose-derived furanoid sugar amino acid (Maa) induced helical turns in peptides having repeat units of Maa(Bn(2))-Phe-Leu, which aggregated into head-to-tail duplexes in the longer oligomers.

  甘露糖衍生的呋喃糖糖氨基酸（Maa）在具有Maa（Bn（2））-Phe-Leu重复单元的肽中诱导螺旋转弯，这些重复单元在较长的寡聚体中聚集成头到尾的双链体。