4-(4-甲基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 63314-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-triazole-3-thione；5-phenyl-4-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-Phenyl-4-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-thion；4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 63314-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD01046343
• 分子量: 267.354
• InChiKey: KBHKRHWQRBASFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-1,2, 4-三唑-3-硫酮的光脱硫

  摘要：

  三唑硫酮在薄膜反应器中的辐照以良好的收率提供相应的脱硫三唑。所需的三唑硫酮分别由酸酰肼和异硫氰酸酯合成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:269–272, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10140

  DOI：

  10.1002/hc.10140
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯甲酰基氨基)-1-(4-甲基苯基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到4-(4-甲基苯基)-5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和 S-三唑衍生物的抗菌和理化特性

  摘要：

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902831

文献信息

• Photochemical synthesis of triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones
  作者：A Senthilvelan、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.053

  日期：2004.1

  Irradiation of 4-(2-halobenzyl)-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones under base mediated (CH3CN/2 M NaOH) condition afforded triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines and desulfurized triazoles. Benzophenone sensitized photolysis of triazole-3-thiones gave desulfurized triazoles exclusively. The mechanism of the photocyclization/photodesulfurization and the involvement of singlet and triplet energy

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。
• Chemodivergent Photocatalyzed Heterocyclization of Hydrazones and Isothiocyanates for the Selectivity Synthesis of 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-3-thiones
  作者：Qing-Hu Teng、Feng-Lai Lu、Kai Wang、Li-Ya Zhou、Dian-Peng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00320

  日期：2023.6.2

  A photocatalytic chemodivergent reaction for the selectivity formation of C–S and C–N bonds in a controlled manner was proposed. The reaction medium, either neutral or acidic, is critical to dictate the formation of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazole-3-thiones from isothiocyanates and hydrazones. This is a practical protocol to achieve the chemoselectivity under mild and metal-free conditions

  提出了一种以受控方式选择性形成 C-S 和 C-N 键的光催化化学发散反应。中性或酸性反应介质对于决定从异硫氰酸酯和腙形成 2-氨基-1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮至关重要。这是在温和和无金属条件下实现化学选择性的实用方案。
• Fromm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 303
  作者：Fromm

  DOI：——

  日期：——
• BANY T.; MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.; MALISZEWSKA A., ANN. UMCS, 1974-1975 (1976), A29-A30, 147-152
  作者：BANY T.、 MODZELEWSKA-BANACHIEWICZ B.、 MALISZEWSKA A.

  DOI：——

  日期：——