4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 16629-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(4-pyridyl)-4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-pyridin-4-yl-4-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-γ-Pyridyl-4-p-tolyl-1,2,4-triazol-5-thiol；4-(4-methylphenyl)-3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 16629-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• mdl: MFCD01407803
• 分子量: 268.342
• InChiKey: MGRYIEKQCFTPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  418.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(4-Methylphenyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-取代的-5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1,2,4-三唑的设计，合成及除草活性

  摘要：

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，通过多步反应设计合成了一系列新型的3-芳基-4-取代的5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1，2，4-三唑。 。N-（芳基甲酰胺基）苯基硫脲在氢氧化钠的存在下发生闭环反应，生成3-芳基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑-5-硫醇，其在K 2 CO 3存在下与硫酸甲酯反应，得到3-芳基-5-甲基硫烷基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑。目标化合物 通过氧化的方式合成 在H 2 O 2和Na 2 WO 4存在下，然后用3-（三氟甲基）苯酚的产率中等至良好。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定表明，它们中的一些在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜表现出中等至良好的选择性除草活性。化合物 和 在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜具有75.0％和82.6％的抑制作用。但是，目标化合物在浓度为100和10

  DOI：

  10.1002/jhet.1920
• 作为产物：
  描述：

  N-isonicotinyl-N'-p-methylphenylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑，1,2,4-三唑和曼尼希碱的合成及抗癌评估。

  摘要：

  一系列5-（吡啶-4-基）-N-取代的1,3,4-恶二唑-2-胺（3a-d），5-（吡啶-4-基）-N-取代的1，通过环化获得3,4-噻二唑-2-胺（4a-d）和5-（吡啶-4-基）-4-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮（5a-d）异烟酸酰肼衍生的肼基碳硫代酰胺衍生物2a-d。用甲醛和各种仲胺将化合物5a-d进行氨基烷基化，得到曼尼希碱6a-p。根据它们的光谱数据和元素分析确定了新合成化合物的结构。筛选所有化合物针对六种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的体外抗癌活性。测试的化合物中有十六种对大多数细胞系表现出明显的细胞毒性。在这些衍生物中，曼尼希（Mannich）碱基6j 发现6m和6p表现出最有效的活性。与标准CHS 828（IC50 = 0.025 microM）相比，Mannich base 6m对胃癌NUGC（IC50 = 0.021 microM）表现出更强的细胞毒活性。正常成纤维细

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00059

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• Photodesulfurization of 2,4-diaryl-1,2, 4-triazole-3-thiones
  作者：A. Senthilvelan、V. T. Ramakrishnan

  DOI：10.1002/hc.10140

  日期：——

  Irradiation of triazole thiones in thin-film reactor furnished the corresponding desulfurized triazoles in good yield. The required triazole thiones were synthesized from the respective acid hydrazide and isothiocyanate. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:269–272, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10140

  三唑硫酮在薄膜反应器中的辐照以良好的收率提供相应的脱硫三唑。所需的三唑硫酮分别由酸酰肼和异硫氰酸酯合成。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:269–272, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10140
• Photochemical synthesis of triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones
  作者：A Senthilvelan、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.053

  日期：2004.1

  Irradiation of 4-(2-halobenzyl)-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones under base mediated (CH3CN/2 M NaOH) condition afforded triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines and desulfurized triazoles. Benzophenone sensitized photolysis of triazole-3-thiones gave desulfurized triazoles exclusively. The mechanism of the photocyclization/photodesulfurization and the involvement of singlet and triplet energy

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。
• N-cyclohexyl-2-[5-(4-pyridyl)-4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl]-acetamide dihydrate: Synthesis, experimental, theoretical characterization and biological activities
  作者：Cahit Orek、Pelin Koparir、Metin Koparir

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.082

  日期：2012.11

  The triazol compound N-cyclohexyl-2-[5-(4-pyridyl)-4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl]-acetamide dihydrate has been synthesized and characterized by (1)H NMR, (13)C NMR, IR, and X-ray single-crystal determination. The molecular geometry, vibrational frequencies and gauge including atomic orbital (GIAO) (1)H and (13)C NMR chemical shift values of III in the ground state have been calculated using

  合成了三唑化合物N-环己基-2- [5-（4-吡啶基）-4-（对甲苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫烷基]-乙酰胺二水合物，其特征在于（ 1）H NMR，（13）C NMR，IR和X射线单晶测定。使用密度泛函方法（B3LYP）以6-31G（B）计算了基态III的分子几何结构，振动频率和包括原子轨道（GIAO）（1）H和（13）C NMR化学位移的量规d）基础集。计算结果表明，优化的几何形状可以很好地再现晶体结构，理论振动频率和化学位移值与实验值吻合良好。通过使用Onsager和可极化连续体模型（PCM），使用B3LYP方法以6-31G（d）为基础检查III在溶剂介质中的能量行为。III的预测非线性光学性质大于尿素的非线性光学性质。此外，在理论的B3LYP / 6-31G（d）水平上进行了分子静电势，前沿分子轨道和III的热力学性质的DFT计算。筛选标题化合物的抗菌，抗真菌和抗氧化活性。
• Is Bismuth Really the “Green” Metal? Exploring the Antimicrobial Activity and Cytotoxicity of Organobismuth Thiolate Complexes
  作者：Liam J. Stephens、Sarmishta Munuganti、Rebekah N. Duffin、Melissa V. Werrett、Philip C. Andrews

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03550

  日期：2020.3.16

  ever-increasing threat for human health. Metal complexes and, in particular, those that incorporate bismuth offer an attractive alternative to the typically used organic compounds to which bacteria are often able to develop resistance determinants. Herein we report the synthesis, characterization, and biological evaluation of a series of homo- and heteroleptic bismuth(III) thiolates incorporating either one

  抗菌素耐药性正成为对人类健康的越来越大的威胁。金属配合物，尤其是掺有铋的配合物，为细菌通常能够产生抗性决定簇的常用有机化合物提供了一种有吸引力的替代方法。本文中，我们报告了一系列均一和杂配的铋（III）硫醇盐的合成，表征和生物学评估，该硫醇铋结合了一个（BiPh2L），两个（BiPhL2）或三个（BiL3）含硫的唑配体，其中LH =四唑硫醇或三唑硫醇（硫酮）。尽管铋通常被认为是无毒的重金属，但我们证明金属中心周围的环境对含铋配合物的安全性具有明显的影响。尤其是，杂合硫醇盐复合物（BiPh2L和BiPhL2）显示出强大的抗菌活性，但对哺乳动物细胞也具有非选择性的细胞毒性。有趣的是，均溶硫醇盐复合物（BiL3）被证明对细菌和哺乳动物细胞完全无活性。对复合物的进一步生物学分析揭示了对这些特定硫醇铋的生物学作用方式的初步见解。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）细胞的扫描电子显微镜图像显示，细胞膜