3,7,9-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylnaphtho-[1,2-b]benzofuran | 1393739-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,7,9-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylnaphtho-[1,2-b]benzofuran
• 英文别名: Frows01；3,7,9-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylnaphtho[1,2-b][1]benzofuran
• CAS: 1393739-82-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆
• 分子量: 458.511
• InChiKey: JEOOAXKQTUGQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carbaldehyde 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 3,7,9-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylnaphtho-[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization Protocol for Synthesis of Polysubstituted Phenol Derivatives: Method Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  The scope of the cycloaromatization of propargylic ethers was explored using operationally simple air- and moisture-insensitive conditions. Highly substituted phenol derivatives were obtained in high yields. Mechanistic experiments indicate that the reaction occurs by an electro-cyclization followed by 1,3-proton transfer.

  DOI：

  10.1021/jo3010952