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(2R,5R)-5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
(2R,5R)-5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 303764-43-4
分子结构分类
有机化合物
-
有机杂环化合物
-
氧唑烯
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2R,5R)-5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
英文别名
(2R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolane-2-carboxylic acid
CAS
303764-43-4
化学式
C
11
H
19
NO
5
mdl
——
分子量
245.276
InChiKey
LCUKHUMNWGIQJL-HTQZYQBOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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物化性质
沸点:
412.9±30.0 °C(Predicted)
密度:
1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
1
重原子数:
17
可旋转键数:
5
环数:
1.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.82
拓扑面积:
84.9
氢给体数:
2
氢受体数:
5
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
((2R,5R)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
303764-42-3
C
11
H
21
NO
4
231.292
反应信息
作为反应物:
描述:
(2R,5R)-5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
在
1-羟基苯并三唑
、
盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺
、
N,N-二异丙基乙胺
作用下, 以
二氯甲烷
、
N,N-二甲基甲酰胺
为溶剂, 反应 6.5h, 生成
参考文献:
名称:
含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。
摘要:
合成了呋喃糖糖氨基酸(1),用作二肽等位基因,以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类,其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子,6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸(3,Gaa)及其甘露糖醛酸(4,Maa),偶氮(5,Iaa)和3,4-二氧杂豆酸合成了(6,ddIaa)同源物。合成遵循新的反应路径,其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中,发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S(N)2开环基团具有羧基功能,导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分,得到类似物8-11。通过圆二色性(CD)和各种NMR技术,结合受限的分子动力学(MD)模拟,对这些分子进行了详细的结构分析,结果表明,这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构,由不寻常的九元伪β-在LeuN
DOI:
10.1021/jo000408e
作为产物:
描述:
2,5-双[羟甲基]四氢呋喃
在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、
sodium periodate
、 sodium azide 、
氢气
、 sodium hydride 作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
、
四氯化碳
、
水
、
N,N-二甲基甲酰胺
、
乙腈
为溶剂, 反应 13.67h, 生成
(2R,5R)-5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
参考文献:
名称:
含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。
摘要:
合成了呋喃糖糖氨基酸(1),用作二肽等位基因,以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类,其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子,6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸(3,Gaa)及其甘露糖醛酸(4,Maa),偶氮(5,Iaa)和3,4-二氧杂豆酸合成了(6,ddIaa)同源物。合成遵循新的反应路径,其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中,发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S(N)2开环基团具有羧基功能,导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分,得到类似物8-11。通过圆二色性(CD)和各种NMR技术,结合受限的分子动力学(MD)模拟,对这些分子进行了详细的结构分析,结果表明,这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构,由不寻常的九元伪β-在LeuN
DOI:
10.1021/jo000408e
点击查看最新优质反应信息
文献信息
WO2022/125849
申请人:
——
公开号:
——
公开(公告)日:
——
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