3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-cyclopropyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile | 2018282-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-cyclopropyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-cyclopropyl-6-phenyl-；3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-cyclopropyl-6-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 2018282-45-4
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₄O
• 分子量: 400.867
• InChiKey: BXPQGUJZXGETOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-cyclopropyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为代谢型谷氨酸受体5正变构调节剂的开发。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00292