(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-8-d trifluoromethanesulfonate | 198020-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-8-d trifluoromethanesulfonate
• CAS: 198020-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃O₈S
• 分子量: 505.473
• InChiKey: ISXGSRYCSGKVSF-RBDBLQCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-8-d trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到(4aR,6R,8aS)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  3-O-三氟糖苷与'BuOk和吡啶的反应中α-和β-氢的消除

  摘要：

  摘要先前的论文[10-12]报告了当在Et2O中用MeLi（或BuLi）处理某些三氟甲磺酸盐以消除含CF3SO3基团的CH氢而生成C-甲基（丁基）或不饱和化合物时发生的新反应。 （α-消除）质子。本文扩展了先前的工作，并描述了一些3-O-三配基-d-葡萄糖-和-呋喃呋喃糖苷和-吡喃糖苷与'BuOK和吡啶[代替Me（Bu）Li]的反应，并利用了相应的2-和3氘代类似物。发现，当使用“ BuOK”时，3-O-三蝇基-d-吡喃葡萄糖苷通过α-氢消除（α-消除），随后（可能是）C-消除了2,3-和3,4-不饱和化合物。 3个碳烯形成，而3-O-三氟环戊基-d吡喃果糖苷通过β-消除作用主要生成2,3-不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00168-7
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl-8-d trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-O-三氟糖苷与'BuOk和吡啶的反应中α-和β-氢的消除

  摘要：

  摘要先前的论文[10-12]报告了当在Et2O中用MeLi（或BuLi）处理某些三氟甲磺酸盐以消除含CF3SO3基团的CH氢而生成C-甲基（丁基）或不饱和化合物时发生的新反应。 （α-消除）质子。本文扩展了先前的工作，并描述了一些3-O-三配基-d-葡萄糖-和-呋喃呋喃糖苷和-吡喃糖苷与'BuOK和吡啶[代替Me（Bu）Li]的反应，并利用了相应的2-和3氘代类似物。发现，当使用“ BuOK”时，3-O-三蝇基-d-吡喃葡萄糖苷通过α-氢消除（α-消除），随后（可能是）C-消除了2,3-和3,4-不饱和化合物。 3个碳烯形成，而3-O-三氟环戊基-d吡喃果糖苷通过β-消除作用主要生成2,3-不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00168-7