1-carboxymethyl-5-nitroindole | 226901-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-carboxymethyl-5-nitroindole
• 英文别名: 5-nitroindoleacetic acid；(5-nitro-1H-indol-1-yl)acetic acid；2-(5-nitroindol-1-yl)acetic acid
• CAS: 226901-50-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD11205787
• 分子量: 220.185
• InChiKey: DEZZRGNPRLQDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-5-nitroindole 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(N-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)ethyl)-2-(5-nitro-1H-indol-1-yl)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽核酸中的硝基唑通用碱基。

  摘要：

  [分子式：见正文]含有潜在的含糊的核碱基类似物，即3-硝基吡咯和5-硝基吲哚的PNA低聚物的合成已经完成。通过热变性实验评估了这些PNA与互补寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。当与四个核苷碱基中的任何一个相对定位时，两个新的残基在Tm（<或= 1.5摄氏度）中均表现出很小的变化。整合简并位点的能力应进一步扩大PNA在无法获得精确序列信息的应用中的效用。

  DOI：

  10.1021/ol990270q
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-carboxymethyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  N-[（5-{[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基}-3-（三氟乙酰基）-1H-吲哚-1-基）乙酰基]-l-亮氨酸（NTRC-824）的鉴定，一种神经降压素样对 2 型神经降压素受体具有选择性的非肽化合物

  摘要：

  已知通过 2 型神经降压素受体 (NTS2) 起作用的化合物在急性和慢性疼痛的动物模型中具有活性。为了鉴定新型 NTS2 选择性镇痛剂，我们使用 FLIPR 测定法搜索了 NTS2 选择性非肽化合物并鉴定了标题化合物 (NTRC-824, 5 )，据我们所知，它是第一个对 NTS2 与 NTS1 具有选择性的非肽化合物，其行为类似于功能测定中的内源性配体神经降压素。

  DOI：

  10.1021/jm500857r

文献信息

• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。
• Substituted Indoles And Methods Of Their Use
  申请人：HU Baihua

  公开号：US20100137363A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明涉及替代吲哚及其使用方法。
• Design, synthesis and antibacterial evaluation of <i>N</i> -substituted indole derivatives containing 1,3,4-thiadiazole and amide moieties
  作者：Chenghao Tang、Chou Si、Yidan Zhang、Shengzhou Yang、Xingju Chen、Pei Li、Xiang Wang

  DOI：10.1080/10426507.2024.2318584

  日期：2024.3.3

  A total of eighteen novel 2-(1H-indol-1-yl)-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) acetamide derivatives were synthesized through the condensation reaction of 2-(1H-indol-1-yl) acetic acid and 5-phenyl...

  通过2-(1H-吲哚-1-基)-N-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物的缩合反应合成了18种新型2-(1H-吲哚-1-基)-N-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物。吲哚-1-基)乙酸和5-苯基...
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOLE MIT THROMBIN-HEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLES, HAVING A THROMBIN INHIBITING EFFECT<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES AYANT UN EFFET INHIBITEUR DE LA THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999028297A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Indole der allgemeinen Formel (I), in der Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Rb oder Rd eine Cyanophenylgruppe enthält, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Rb oder Rd eine R1NH-C(=NH)-phenylgruppe enthält, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antitrombotische Wirkung, eine die Thrombinzeit verlängernde Wirkung und eine fibrinogenrezeptorantagonistische Wirkung.(EN) The invention relates to novel substituted indoles of general formula (I) in which Ra to Rd are defined as in claim 1. The tautomers, stereoisomers, mixtures and salts of Ra to Rd have valuable properties. The compounds of general formula (I) in which Rb or Rd contains a cyanophenyl group form valuable intermediate products in order to produce the remaining compounds of general formula (I), and the compounds of general formula (I) in which Rb or Rd contain a R1NH-C(=NH)-phenyl group in addition to the tautomers and stereoisomers thereof have valuable pharmacological properties, especially a thrombin inhibiting effect which extends the thrombin time and a fibrinogen receptor antagonistic effect.(FR) La présente invention concerne de nouveaux indoles substitués correspondant à la formule générale (I), dans laquelle les symboles Ra à Rd correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréo-isomères, leurs mélanges et leurs sels, qui présentent des caractéristiques précieuses. Les composés correspondants à la formule générale (I) susmentionnée, dans laquelle Rb ou Rd contient un groupe cyanophényle, constituent des produits intermédiaires précieux pour la production des autres composés correspondants à ladite formule générale (I), et les composés correspondants à la formule générale (I) susmentionnée, dans laquelle Rb ou bien Rd comportent un groupe R1NH-C(=NH)-phényle ainsi que leurs tautomères et stéréo-isomères, présentent des caractéristiques pharmacologiques précieuses, en particulier un effet inhibiteur de la thrombine, un effet prolongeant le temps de thrombine et un effet antagoniste vis-à-vis des récepteurs du fibrinogène.

  本发明涉及一类新型的取代的茚类化合物，其一般式为(I)，其中Ra到Rd的定义为在权利要求1中所定义的。该类化合物的本体异构体、立体异构体、混合物及盐均具有优良特性。一般式(I)中若Rb或Rd含有苯环上的氰基基团的化合物，它们为合成式(I)中其他化合物的优良中间体;而对于一般式(I)中的Rb或Rd含有苯环上的-R1NH-C(=NH)-基团，或其本体异构体、立体异构体的化合物则具有优良药理特性，尤其是抗凝血效力，延迟血小板凝固时间，以及对抗 fibrinogen 受体的药理作用。
• ADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1036058B1

  公开（公告）日：2003-03-12