(S)-3-t-butoxycarbonylamino-(R)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid | 82848-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-t-butoxycarbonylamino-(R)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenyl-butanoic acid；3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；(2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 82848-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• mdl: MFCD24390203
• 分子量: 295.335
• InChiKey: BHTRKISIDQZUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-t-butoxycarbonylamino-(R)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(3-hydroxy-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。

  公开号：

  WO2019190885A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,1-dibromo-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-3-t-butoxycarbonylamino-(R)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing alpha-aminoketone derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种通过将N-保护的α-氨基酸酯与二卤甲基锂反应来生产α-氨基二卤代甲酮衍生物的方法。该方法适用于工业规模生产，并且通过该方法可以高效、经济地获得α-氨基二卤代甲酮衍生物和β-氨基-α-羟基羧酸衍生物。

  公开号：

  US20020026081A1

文献信息

• DIPEPTIDYL KETOAMIDE META-METHOXYPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：LANDSTEINER GENMED, S.L.

  公开号：EP3564211A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present invention relates to dipeptidyl ketoamide m-methoxyphenyl derivatives and their use in the treatment of diseases and conditions associated with elevated calpain activity, such as heart injury caused by infarction, ischemia with or without reperfusion, neurodegenerative disorders, malaria, diabetic nephropathy, neurotoxicity induced by HIV virus, and cancer.

  本发明涉及二肽基酮甲氧基苯衍生物及其在治疗与卡尔帕因活性升高相关的疾病和病况中的应用，如因梗死引起的心脏损伤、缺血伴或不伴再灌注、神经退行性疾病、疟疾、糖尿病肾病、HIV病毒诱导的神经毒性和癌症。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。
• [EN] METHODS OF TREATING LIVER FIBROSIS USING CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE HÉPATIQUE À L'AIDE D'INHIBITEURS DE CALPAIN
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020006294A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are methods of treating liver fibrosis by administering calpain inhibitors to subjects in need thereof.

  本文披露了通过向需要的受试者施用卡尔佩因抑制剂来治疗肝纤维化的方法。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005026114A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to a novel series of chemical compounds useful as Human immunodeficiency Virus (HIV) protease inhibitors and to the use of such compounds as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such antiviral agents, and their uses and materials for their synthesis

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。
• PROCESSES FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE DERIVATIVE OF BETA-HYDROXYETHYLAMINE COMPOUND AND FOR PRODUCING BETA-HYDROXYETHYLAMINE COMPOUND
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1403257A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention provides a process of starting from N-alkoxycarbonyl-ethylamine compounds having a leaving group at the β-position to prepare oxazolidinone derivatives of β-hydroxyethylamine compounds having an inverted steric configuration at the β-position carbon, which comprises introducing a step of treating in contact with water with heating under acidic to neutral conditions into the process. Also, the present invention provides a process of starting from N-alkoxycarbonyl-ethylamine compounds having a leaving group at the β-position to prepare β-hydroxyethylamine compounds having an inverted steric configuration at the β-position carbon, which comprises subjecting the oxazolidinone derivatives prepared as described above to a step of treating in contact with water under basic conditions.

  本发明提供了一种从在β-位置具有离去基团的N-烷氧羰基乙基胺化合物出发，制备具有β-位置碳上反转立体构型的β-羟基乙基胺化合物的噁唑烷酮衍生物的方法，该方法包括在过程中引入与水接触并在酸性至中性条件下加热处理的步骤。此外，本发明提供了一种从在β-位置具有离去基团的N-烷氧羰基乙基胺化合物出发，制备具有β-位置碳上反转立体构型的β-羟基乙基胺化合物的方法，该方法包括将上述制备的噁唑烷酮衍生物在与水接触的步骤中在碱性条件下处理。