phenyl N-(trifluoromethanesulfonyl) trifluoromethyl sulfilimine | 95970-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl N-(trifluoromethanesulfonyl) trifluoromethyl sulfilimine
• 英文别名: S-Trifluoromethyl-S-phenyl-N-trifluoromethylsulfonylsulfimide；(NE)-1,1,1-trifluoro-N-[phenyl(trifluoromethyl)-lambda4-sulfanylidene]methanesulfonamide；(NE)-1,1,1-trifluoro-N-[phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene]methanesulfonamide
• CAS: 95970-27-7
• 化学式: C₈H₅F₆NO₂S₂
• 分子量: 325.256
• InChiKey: LOTTUQSNDSMQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  288.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到phenyl N-(trifluoromethanesulfonyl) trifluoromethyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Timofeeva, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Preparation of Fluoroalkylated Sulfilimine and Sulfilimino Iminium Salts
  作者：Céline Urban、Yohan Macé、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201000494

  日期：2010.11.2

  the preparation of trifluoromethyl N-acyl sulfilimines to the case of bromodifluoro- and dichlorofluoromethyl derivatives. Attempts to convert such N-acyl sulfilimines to free NH-sulfilimines failed. However, a strategy based on the reaction of their direct ditriflyl ketal precursor with amines allows the isolation of either original sulfilimino iminium salts using secondary amines or of free NH-sulfilimines

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。
• Kondratenko, N. V.; Gavrilova, R. Yu.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 404 - 405
  作者：Kondratenko, N. V.、Gavrilova, R. Yu.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• KONDRATENKO, N. V.;GAVRILOVA, R. YU.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 2, 456-457
  作者：KONDRATENKO, N. V.、GAVRILOVA, R. YU.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——