4-bromo-N-(1-(2-(4-bromobenzoyl)hydrazono)isoindolin-2-yl)-benzamide | 1423783-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(1-(2-(4-bromobenzoyl)hydrazono)isoindolin-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(Z)-[2-[(4-bromobenzoyl)amino]-3H-isoindol-1-ylidene]amino]benzamide
• CAS: 1423783-74-7
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂N₄O₂
• 分子量: 528.203
• InChiKey: JAYRWDPCBOAAFL-QQTULTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 、 邻苯二甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-(1-(2-(4-bromobenzoyl)hydrazono)isoindolin-2-yl)-benzamide 、 4-bromo-N-(1-(2-(4-bromobenzoyl)hydrazono)isoindolin-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-（2-（芳基-肼基）异吲哚-2-基）苯甲酰胺的意外形成并将其转化为1,2-（Bis-1,3,4-恶二唑-2-基）苯

  摘要：

  邻苯二甲醛与各种芳酰基肼之间的反应出乎意料地产生了N-（1-（2-芳基-肼基）异吲哚啉-2-基）苯甲酰胺以及可预测的1,2-双-芳酰基hydr。主要反应产物的NMR研究表明，存在各种比例的几何异构体混合物。单晶X射线衍射证实了所提出的结构，并表明了C═N双键取代基的Z构型。缩合反应条件的优化使得能够定量分离环状异构体。用双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）氧化异构体导致快速形成新的高荧光1,2-双（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯。

  DOI：

  10.1021/jo400023z

文献信息

• Unexpected Formation of <i>N</i>-(1-(2-Aryl-hydrazono)isoindolin-2-yl)benzamides and Their Conversion into 1,2-(Bis-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenes
  作者：Codruţa C. Paraschivescu、Mihaela Matache、Cristian Dobrotă、Alina Nicolescu、Cătălin Maxim、Călin Deleanu、Ileana C. Fărcăşanu、Niculina D. Hădade

  DOI：10.1021/jo400023z

  日期：2013.3.15

  mixture of geometrical isomers, in various ratios. Single crystal X-ray diffraction confirms the proposed structure and indicates a Z configuration of the C═N double bond substitutents. Optimization of the condensation reaction conditions enabled quantitative isolation of the cyclic isomer. Oxidation of the isomers with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (PIFA) leads to rapid formation of new highly fluorescent

  邻苯二甲醛与各种芳酰基肼之间的反应出乎意料地产生了N-（1-（2-芳基-肼基）异吲哚啉-2-基）苯甲酰胺以及可预测的1,2-双-芳酰基hydr。主要反应产物的NMR研究表明，存在各种比例的几何异构体混合物。单晶X射线衍射证实了所提出的结构，并表明了C═N双键取代基的Z构型。缩合反应条件的优化使得能够定量分离环状异构体。用双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）氧化异构体导致快速形成新的高荧光1,2-双（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯。