tert-butyl N-(2-acetylamino-9H-purin-6-yl)-(S)-phenylalaninate | 1542790-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-acetylamino-9H-purin-6-yl)-(S)-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-acetamido-7H-purin-6-yl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1542790-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₃
• 分子量: 396.449
• InChiKey: SXFFUMMTCFQDSK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-acetylamino-9H-purin-6-yl)-(S)-phenylalaninate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 120.0h， 以61%的产率得到N-(2-amino-9H-purin-6-yl)-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-(2-aminopurin-6-yl) 氨基酸对映异构体的合成

  摘要：

  非外消旋 N-(2-aminopurin-6-yl)-取代的氨基酸是通过在 2-acetamido-6-chloropurine 中用氨基酸叔丁酯处理并随后去除保护基团中的氯原子的亲核取代来合成的。它们的对映体组成通过手性固定相上的 HPLC 测定。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1125-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-(2-acetylamino-9H-purin-6-yl)-(S)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic routes to N-(2-amino-9H-purin-6-yl)-substituted amino acids

  摘要：

  Reaction of N-2-protected 2-amino-6-chloropurine with tert-butyl (S)-phenylalaninate, (R)- and (S)-valinates followed by deprotection affords 2-aminopurines bearing at 6-position the corresponding amino acid moieties, whose chiral centre is partially racemized.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.12.011