(2S,5R)-[5-D]proline | 80251-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-[5-D]proline
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-proline-3,4,5-d₃；(2S,5R)-5-deuteriopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 80251-83-8
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 116.124
• InChiKey: ONIBWKKTOPOVIA-ITEPJMEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-[5-D]proline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到((2S,5R)-pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(叔-丁基氧羰基)-O-(叔-丁基)二甲基硅烷基-焦谷氨醇 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氘代三正丁基锡 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (2S,5R)-[5-D]proline
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (2S,3S,4R,5R)- and (2S,3S,4R,5S)-[3,4,5-D₃]Proline Depending on the Substituent of the γ-Lactam Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990866r

文献信息

• Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-proline-3,4,5-d3
  作者：Makoto Oba、Tsutomu Terauchi、Jun Hashimoto、Tomohiro Tanaka、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01189-1

  日期：1997.8

  A catalytic deuteration of protected 3,4-dehydro-L-proline using RuCl2(PPh3)(3) followed by RuO4-oxidatian gave a 3,4-dideuterated L-pyroglutamic acid derivative which is considered to be a promising precursor far various deuterated amino acids. The present study demonstrates a stereoselective reduction of the amide carbonyl moiety leading to L-proline derivatives in which all of the ring methylenes are stereoselectively labeled with deuterium. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Gold-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Vanessa Kar-Yan Lo、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol702970r

  日期：2008.2.1

  Axially chiral allenes are synthesized from chiral propargylamines catalyzed by KAuCl4 in high yields (up to 93% yield) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in CH3CN at 40 degrees C. The reaction has been applied to the synthesis of novel allene-modified artemisinin derivatives with the delicate endoperoxide moieties remaining intact. A tentative mechanism regarding gold(I)-catalyzed intramolecular

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。
• Stereodivergent Synthesis of (<i>2S</i>,<i>3S</i>,<i>4R</i>,<i>5R</i>)- and (<i>2S</i>,<i>3S</i>,<i>4R</i>,<i>5S</i>)-[3,4,5-D₃]Proline Depending on the Substituent of the γ-Lactam Ring
  作者：Makoto Oba、Akiko Miyakawa、Kozaburo Nishiyama、Tsutomu Terauchi、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1021/jo990866r

  日期：1999.12.1