(2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-ethoxy)-proline ethyl ester | 291517-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-ethoxy)-proline ethyl ester
• CAS: 291517-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: PWVXNJXTEXJTSU-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-ethoxy)-proline ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2S)-cis-(Z)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(3'-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3'-methoxycarbonyl)-2'-propenyl]prolinate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S)-1-叔丁基-2-乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-ethoxy)-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物。立体控制合成2-Oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸酯的全部八个立体异构体

  摘要：

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00355-0

文献信息

• Rigid Dipeptide Mimetics. Stereocontrolled Synthesis of All Eight Stereoisomers of 2-Oxo-3-( N -Cbz-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic Acid Ester
  作者：Johann Mulzer、Frank Schülzchen、Jan-W. Bats

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00355-0

  日期：2000.6

  0]nonane-9-carboxylic acid (AZABIC) methyl and ethyl esters (14a/b and 23a/b, respectively) have been synthesized from readily available (R)- and (S)-pyroglutamic esters 1 and 15. Altogether all eight possible stereoisomers of this type of compound have been prepared in gram quantities.

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。