(2S)-benzyl-4-(5-bromopyridin-3-yl)-(2-tert-butoxycarbonylamino)butanoate | 1422507-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl-4-(5-bromopyridin-3-yl)-(2-tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1422507-42-3
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 449.344
• InChiKey: VJMIJEXBFLYEHM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以30%的产率得到(2S)-benzyl-4-(5-bromopyridin-3-yl)-(2-tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neodesmosine, a Crosslinking Pyridinium Amino Acid of Elastin, via a Negishi Cross-Coupling

  摘要：

  Neodesmosine, isolated from the hydrolysate of bovine ligamentum nuchae, is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin. In this study, the first total synthesis of neodesmosine is reported via a Negishi cross-coupling reaction between 3,5-dihalogenated pyridines and the corresponding iodo amino acid.

  DOI：

  10.3987/com-12-12600