头孢噻肟钠 | 64485-93-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢噻肟钠
• 中文别名: 噻孢霉素钠；(6R,7R)-3-((乙酰氧基)甲基)-7-(2-氨基-4-噻唑基-(甲氧亚氨基)乙酰氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐；头孢霉素；噻孢酶素钠；噻孢霉素；(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-氨基-4-噻唑基-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂
• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, monosodium salt, (6R,7R)-
• CAS: 64485-93-4
• 化学式: C16H17N5NaO7S2
• 分子量: 478.5
• InChiKey: UWNYOXHAYFLGIE-JUZDKLSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 C
• 比旋光度：
  D20 +55±2° (c = 0.8 in water)
• 溶解度：
  H2O：pH4.3-6.2的水溶液在2-8°C下可稳定长达3周。可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36,S37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29419000

制备方法与用途

抗生素

头孢噻肟钠是一种常用的碳青霉烯类抗生素，属第三代半合成头孢菌素，抗菌谱比头孢呋肟更广，对革兰阴性菌的作用更强，抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、大肠埃希菌、沙门杆菌克雷白产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌、克雷伯菌属和沙门菌属等肠杆菌科细菌等。头孢噻肟钠对铜绿假单胞菌和产碱杆菌无抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较差，对溶血性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性球菌的活性强，肠球菌属(阴沟肠杆菌、产气肠杆菌)对本品耐药。

临床上可以应用头孢噻肟钠于敏感细菌所致的肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、脑膜炎、败血症、腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、生殖道感染、骨和关节感染等。头孢噻肟可以作为小儿脑膜炎的选用药物。

注意事项

1、对头孢菌素过敏者及有青霉素过敏性休克或即刻反应史者禁用本品。
2、头孢噻肟钠1.05g约相当于1g头孢噻肟，每1g头孢噻肟钠含量约2.2mmol（51mg）。1g头孢噻肟溶于14ml灭菌注射用水形成等渗溶液。
3、配制肌内注射液时，0.5g、1.0g或2.0g的头孢噻肟分别加入2ml、3ml或5ml灭菌注射用水。供静脉注射的溶液，加至少10-20ml灭菌注射用水于上述不用量的头孢噻肟钠，于5-10分钟内徐缓注入。静脉滴注时，将静脉注射液再用适当溶剂稀释至100-500ml。肌内注射剂量超过2g时，应分不同部位注射。

化学性质

白色、类白色或淡黄白色结晶，无臭或微有特殊臭。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿。稀溶液无色或微黄色，浓度较高时显灰黄色，变质时显深黄色或棕色。熔点162～163℃(分解)。[α]_D²⁰+56°～+64°(10mg本品溶于Iml水)：[α] _D20>+55°±2°(C=0.8，水)。

用途

第三代广谱头孢菌素类抗生素，对革兰阴性菌和阳性菌均有较强的杀菌作用，尤其对革兰阴性菌的作用较强，对β-内酰胺酶稳定，须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨关节感染等。

用途

抗生素类药。

用途

主要用于治疗敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、肠道及胆道、皮肤及软组织、烧伤和骨关节感染等病症

生产方法

方法I：以7-ACA为原料。
55.6g化合物(工)和24.3g三乙胺溶于600ml二氯甲烷，在冰浴冷却下，分2次加入41.8g五氯化磷。5min后移去冰浴，再在室温下搅拌20min。减压浓缩，剩余物加入1L正己烷进行剧烈搅拌。用倾析法倒去正己烷，分出沉淀的油状物，并溶于600ml四氢呋喃。过滤除去析出的三乙胺盐酸盐，得化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液，直接用于下面的反应。
10.0g 7姚和11.0g三乙胺溶于120rnl 50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(从10.0g化合物(I)。制得)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2.0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得10.7g粉末状的化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于40ml二甲基乙酰胺(DMA)，加入3.40g硫脲，在室温搅拌15h。倾人冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得4.20g无色粉末状的头孢噻肟钠。
方法2：8g碳酸氢钠溶于20ml乙醇，连续加入45.55g 3-乙酰氧甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]头孢-3稍-4-羧酸(头孢噻肟)溶于100ml蒸馏水中所成的溶液，然后加入80rnl乙醇和4.5g活性炭，搅拌5min后，过滤。滤饼用乙醇洗，滤液减压浓缩至于，剩余物溶于：100ml乙醇，再浓缩至干。剩余物溶于100ml甲醇，倾入2L丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液，并减压过滤，固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤，真空干燥，得到43.7g白色的头孢噻肟钠。该头孢噻肟钠在空气中吸湿，吸湿后的重量为45.2g，为头孢噻肟钠的水合物。

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

文献信息

• Novel cephalosporin derivatives
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0153709B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US4785090A
  申请人：——

  公开号：US4785090A

  公开（公告）日：1988-11-15