methyl 6-azido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside | 1101113-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
• CAS: 1101113-00-1
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: DDJZQEMIYWFMLE-HJTGYUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside 、 优降宁 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 6-(4-{[benzyl(methyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素EP杂质F 、 triflic azide 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.1 g的产率得到methyl 6-azido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196

文献信息

• Synthesis and Evaluation of<i>S</i>- and<i>C(1)</i>-Substituted Analogues of Lincomycin
  作者：Marie-Pierre Collin、Sven N. Hobbie、Erik C. Böttger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200800343

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageNew thioglycosides and C(1)‐alkylated thioglycosides (S‐ulosides) of lincomycin were synthesized, and their antibiotic activities were determined. The S‐aryl and S‐arylalkyl analogues 11a–11i were obtained by S‐glycosylation of the sulfoxides 7 with arenethiols, or by S‐alkylation of the thiol 14 with alkyl bromides. Lincomycin derivatives 27, 32a, 32b, 38a, 38b, 44, and 47 were prepared via Henry reaction or Michael addition of the lincosamine‐derived 1‐deoxy‐1‐nitropyranoses 22. The S‐alkyl derivatives showed a similar activity and specificity as lincomycin. Lipophilic S‐uloside analogues were two‐ to fourfold less active than the parent antibiotic, whilst the hydrophilic analogues were inactive.