(3aR,9aS,9bR)-9b-Chloromethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one | 77912-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,9aS,9bR)-9b-Chloromethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
• CAS: 77912-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: RNJFBDMOXVAHRS-GVXVVHGQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((1R,2R,8aS)-1-Chloromethyl-2-hydroxymethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-methanol 、 (3aR,9aS,9bR)-9b-Chloromethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8