2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 864437-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylate；methyl 2-amino-5-(2-methylpropyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 864437-22-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD08064693
• 分子量: 214.288
• InChiKey: ITSRZQHYKKOAEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxylic Acids as Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors by Mimicking Carbapenem Hydrolysate Binding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01189
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 硫脲 、 异戊醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxylic Acids as Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors by Mimicking Carbapenem Hydrolysate Binding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01189

文献信息

• Identification of potent type I MetAP inhibitors by simple bioisosteric replacement. Part 1: Synthesis and preliminary SAR studies of thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Qing-Qing Huang、Jie Xu、Ling-Ling Chen、Jing-Ya Li、Qi-Zhuang Ye、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.055

  日期：2005.8

  A series of thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (TCAT, 4) derivatives were designed and synthesized according to simple bioisosteric replacement from previously reported pyridine-2-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (PCAT) MetAP inhibitors. The preliminary SAR studies demonstrated that these TCAT series of compounds showed different activity and selectivity compared with those of the corresponding

  根据简单的生物立体置换方法，从先前报道的吡啶-2-甲酸噻唑-2-基酰胺（PCAT）MetAP抑制剂中，设计并合成了一系列噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺（TCAT，4）衍生物。SAR的初步研究表明，与相应的PCAT化合物相比，这些TCAT系列化合物显示出不同的活性和选择性。这些发现为设计和发现更有效的I型MetAP抑制剂提供了有用的信息。
• [EN] THIAZOLAMINE MBL INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE THIAZOLAMINE MBL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种噻唑胺类MBL抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2023160582A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  本发明提供了一种噻唑胺类MBL抑制剂及其制备方法和用途，属于医药化学领域。该噻唑胺类MBL抑制剂是式I所示化合物、或其盐、或其异构体、或其水合物、或其溶剂合物、或其前药。本发明化合物对金属β-内酰胺酶(MBL)有良好的抑制活性，特别是对多个临床相关MBL亚型，如对VIM、NDM、IMP等亚型具有良好的抑制活性，具有较强革兰氏阴性菌菌渗透性，可用于制备广谱MBL抑制剂，作为克服抗菌耐药的药物分子，具有良好的开发前景。
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• [EN] PYRROLIDINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NF KAPPA B INDUCING KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINONE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE D'INDUCTION DE NF-KB
  申请人：[en]JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2023217906A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are useful for preventing or treating diseases such as inflammatory disorders and autoimmune disorders.