(4R,5S,6S)-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-dodecyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-4,5-diyl acetate | 1233506-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-dodecyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-4,5-diyl acetate
• 英文别名: [(4R,5S,6S)-4-acetyloxy-3-dodecyl-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c]triazol-5-yl] acetate
• CAS: 1233506-72-3
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₆
• 分子量: 529.677
• InChiKey: SSRQBWIAFWKMLA-PIZZNKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-dodecyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole-4,5-diol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4R,5S,6S)-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-3-dodecyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazol-4,5-diyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-十四炔和(4-甲氧基苯氧基)乙醛不对称合成d-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。

  DOI：

  10.1021/jo100707d