cyclopropylacetic acid anhydride | 55277-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropylacetic acid anhydride
• 英文别名: 2-Cyclopropylacetyl 2-cyclopropylacetate；(2-cyclopropylacetyl) 2-cyclopropylacetate
• CAS: 55277-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: STRUZPRINLOLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylacetic acid anhydride 在 磷酸三甲酯 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基亚磺酰胺的 [2,3]-Sigmatropic 重排对映选择性形成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了 [2,3]-烯丙基硫酰亚胺的 sigmatropic 重排的氮杂变体。在此过程中，N-酰基亚氨基亚磺酰胺烯醇化后进行O-甲硅烷基化，生成O-甲硅烷基N-亚氨基亚磺酰N，O-乙烯酮缩胺中间体，中间体经过 [2,3]-转移得到 α-亚磺酰氨基亚胺酸酯在酸性水溶液后处理引发脱甲硅烷基化后转化为相应的甲酰胺。手性从硫立构中心转移到 α-碳，从而能够在酰胺的 α-位上对映选择性地安装氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01448
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cyclopropylacetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基亚磺酰胺的 [2,3]-Sigmatropic 重排对映选择性形成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了 [2,3]-烯丙基硫酰亚胺的 sigmatropic 重排的氮杂变体。在此过程中，N-酰基亚氨基亚磺酰胺烯醇化后进行O-甲硅烷基化，生成O-甲硅烷基N-亚氨基亚磺酰N，O-乙烯酮缩胺中间体，中间体经过 [2,3]-转移得到 α-亚磺酰氨基亚胺酸酯在酸性水溶液后处理引发脱甲硅烷基化后转化为相应的甲酰胺。手性从硫立构中心转移到 α-碳，从而能够在酰胺的 α-位上对映选择性地安装氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01448

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• The Boekelheide Rearrangement of Pyrimidine<i>N</i>‐oxides as a Case Study of Closed or Open Shell Reactions ‐ Experimental and Computational Evidence for the Participation of Radical Intermediates
  作者：Timon Kurzawa、Reinhold Zimmer、Ernst‐Ulrich Würthwein、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.202204015

  日期：——

  Heterocycles: The rearrangement of a model pyrimidine N-oxide with carboxylic acid anhydrides provides the acyloxymethyl-substituted compounds as major products. In addition, other compounds derived from radical intermediates are formed in considerable amounts under certain conditions. By comprehensive experimental and quantum-chemical calculations, a rationale for the apparently competing mechanisms is proposed

  杂环：模型嘧啶N-氧化物与羧酸酐的重排提供了酰氧基甲基取代的化合物作为主要产物。此外，在某些条件下，会大量形成衍生自自由基中间体的其他化合物。通过综合实验和量子化学计算，提出了明显竞争机制的基本原理。比较了通过闭壳和开壳中间体的途径。
• US3933900A
  申请人：——

  公开号：US3933900A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3933895A
  申请人：——

  公开号：US3933895A

  公开（公告）日：1976-01-20