5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 925443-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid；5-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 925443-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: UKERVJCZAAUSRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.81 g的产率得到5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a′]diindole analogs as melatonin receptor ligands
  作者：Mohamed I. Attia、Justin Julius、Paula A. Witt-Enderby、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.081

  日期：2007.1

  melatonin-derived analogs of the novel 6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a′]diindole ring system is described. The non-methoxy and methoxy analogs, 4a and 4b were prepared in seven steps starting from indoline-2-carboxylic acid 5a and 5-methoxyindoline-2-carboxylic acid 5b, respectively. While 4a exhibited micromolar affinities for both melatonin receptors, the methoxy analog 4b displayed moderate

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。