2,2-diphenyl-2H-benzo[b]furano[3,2-f]benzopyran | 152365-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H-benzo[b]furano[3,2-f]benzopyran
• 英文别名: 3,3-diphenyl-[3H]-benzofuro[3,2-f]chromene；3,3-Diphenyl-[1]benzofuro[3,2-f]chromene
• CAS: 152365-44-1
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: VUCBHNQWVWXCAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯并呋喃 、 β-苯基肉桂醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到2,2-diphenyl-2H-benzo[b]furano[3,2-f]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  呋喃融合的 2H-色烯：合成和光致变色特性

  摘要：

  合成了具有呋喃环的新型光致变色色烯。因此，合适的杂环酚在酸性介质中与不同的炔丙醇反应得到相应的醚，醚通过热克莱森重排环化成苯并吡喃。发现这种合成方法导致线性和有角色烯的混合物，这与苯酚的性质密切相关。然而，区域特异性可以通过 β-苯基肉桂醛在回流的非质子非极性溶剂中与前一种酚的钛 (IV) 盐反应来获得。中间生成的 o-醌结构的电环化发生在朝向杂环结的 α 位置。所有化合物在室温下都表现出光致变色行为。鉴于光致形式的红移和加宽吸收光谱，呋喃稠合苯并吡喃对于萘并吡喃母体特别有趣。这一趋势得到了几个异质...的光谱数据的证实。

  DOI：

  10.1139/v96-182

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。