(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,5R,6R)-6,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoyl)oxazolidin-2-one | 1330118-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,5R,6R)-6,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5R,6R)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1330118-75-6
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₇Si₂
• 分子量: 652.032
• InChiKey: NRGBZGHETPLZSP-AWKMMQKESA-N

物化性质

• 沸点：
  660.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,5R,6R)-6,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(4-methyl-7-phenylmethoxyhept-4-enoxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 AD-Mix-α 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,5R,6R)-6,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,6-dimethylnonanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b