(1S,2S,4R,5R)-2-benzoyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-ene | 110943-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-2-benzoyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-ene
• CAS: 110943-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: YSAWHRCMCNDZJQ-ZGXWSNOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-2-benzoyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (1S,5R,6S)-6-hydroxymethyl-3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-4-oxo-2-(3-oxo-butyl)-cyclopentylmethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2-benzoyloxy-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-8-methylbicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-limonen-10-ol to 11-deoxyprostaglandin.

  摘要：

  本文介绍了 (-)-limonen-10-ol 转化为 11-脱氧前列腺素关键中间体 (1) 的过程。通过 Rh(I)-catalyzed cyclization via the 4-pentenal derivative，以立体可控的方式从 (-)-limonen-10-ol 轻松获得 3，4-顺式二取代环戊酮 (2)，在沸腾的苯中通过 KHSO4 处理，可直接转化为双环[3.3.0]辛烯酮 (3)。化合物 3 的有利位置上有一个双键，通过双键裂解和随后对五元环上的取代基进行修饰，可转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4629