2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)sucrose | 86172-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)sucrose
• 英文别名: 6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,3',4'-penta-O-acetylsucrose
• CAS: 86172-10-3
• 化学式: C₅₄H₆₈O₁₆Si₂
• 分子量: 1029.3
• InChiKey: SQOPGNXLPBWEDN-DZQWKDNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  197.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)sucrose 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1'-deoxy-1'-ethoxycarbonylmethylenesucrose
  参考文献：
  名称：

  支链蔗糖：蔗糖的1'-醛衍生物的合成和Wittig反应

  摘要：

  摘要2,3,4,3'，4'-戊基-O-乙酰蔗糖（1）与3.3 mol的反应。当量 叔丁基二苯基甲硅烷基氯在吡啶中，在4-二甲基氨基吡啶存在下，得到6,1'，6'-三（叔丁基二苯基甲硅烷基）衍生物2（27％）和6,6'-双（叔丁基二苯基甲硅烷基） ）衍生工具（67％）。用甲基亚砜和三氟乙酸酐氧化3中的HO-1'，得到1'-醛衍生物5，其与稳定的Wittig试剂（Ph 3PCHCO2 Et）反应，得到1'-乙氧基羰基亚甲基衍生物6。用甲醇甲醇钠使6的乙酸七酯7脱乙酰化，同时进行迈克尔加成反应，得到2,1'-脱水-1'-甲氧基羰基甲基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80216-1
• 作为产物：
  描述：

  1'-O-TBDMS-6,6'-di-O-TBDPS-2,3,3',4,4'-penta-O-acetyl-sucrose 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.7 g的产率得到2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  Fast Galloylation of a Sugar Moiety: Preparation of Three Monogalloylsucroses as References for Antioxidant Activity. A Method for the Selective Deprotection of tert-Butyldiphenylsilyl Ethers

  摘要：

  Three protected new gallotannins, namely the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-acetylsucrose, the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose and the 6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-1'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,3',4'-penta-O-acetylsucrose have been prepared in four short sequences from sucrose. Methods for rapid galloylation have been studied in order to avoid simultaneous acyl transfer reactions. A method for the deprotection of a tert-butyldiphenylsilyl ether has been developed which avoids the intramolecular migration of a benzoate group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00593-7