8-Nitrooctan-3-one | 180747-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-Nitrooctan-3-one
• CAS: 180747-93-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: HLVXCEGIPKOIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Nitrooctan-3-one 在 Amberlyst A-21 resin 盐酸 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (3S,11S)-6-Nitro-tridecane-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Short Enantioselective Syntheses of Both 2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane and 2,7-Diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane Using Functionalized Nitroalkane Synthons

  摘要：

  通过新的高效路线制备的Ï-硝基酮脂族化合物 3a 和 3b，已被详细阐述为 2,7-二甲基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 的简短合成。6]十一烷[(2S,5R,7S)-1a]和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷[(2S,5R,7S)-1b]的简短合成，它们分别是 Andrena haemorrhoa 和 Andrena wilkella 产生的信息素。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6370
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-2-nitro-cyclohexanol 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到8-Nitrooctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I

  摘要：

  已经观察到无水CuSO4吸附在硅胶上可以促进2-硝基醇中羟基和硝基之间的C-C键断裂。对于2-硝基环己醇，产物为RCO(CH2)4CH2NO2，其中R是烷基、芳基等。这一策略已应用于(±)-phoracantholide I的短合成中。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4318