5-methylphenanthro[2,3-d][1,3]dioxole | 786-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-methylphenanthro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-methylnaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 786-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: GXTPOYQUNVKTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromo-5-(2-phenylethenyl)benzo-1,3-dioxole 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 5-methylphenanthro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。