7-O-acetyl-25-O-methyl-25-carboxymonensin methyl ester | 273410-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-O-acetyl-25-O-methyl-25-carboxymonensin methyl ester
• 英文别名: (2R,3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-acetyloxy-9-[(2S,3R,4S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-ethyloxolan-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 273410-81-4
• 化学式: C₄₀H₆₆O₁₃
• 分子量: 754.956
• InChiKey: OBGCRIUUGCVXAU-RBMZOUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-acetyl-25-O-methyl-25-carboxymonensin methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到25-O-methyl-25-carboxymonensin
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素VIII的化学修饰研究。7- O-取代-25-羧单体的合成及其Ca 2+离子迁移活性

  摘要：

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00154-5
• 作为产物：
  描述：

  25-O-methyl-26-O-t-butyldimethylsilylmonensin methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-O-acetyl-25-O-methyl-25-carboxymonensin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素VIII的化学修饰研究。7- O-取代-25-羧单体的合成及其Ca 2+离子迁移活性

  摘要：

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00154-5

文献信息

• Studies on chemical modification of monensin. Part 7: Synthesis and Ca2+ ion transport activity of 25-carboxylmonensin
  作者：Akito Nagatsu、Rie Tanaka、Masayo Hashimoto、Hajime Mizukami、Yukio Ogihara、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00233-1

  日期：2000.4

  Ionophore antibiotic monensin (1) was converted to 25-carboxylmonensin (3), which has two carboxyl groups at both ends of the molecule. Ca2+ ion transport activity of 25-carboxylmonensin (3) was evaluated by the CHCl3 liquid membrane method, and the activity was 3.1 times the value of the calcium ionophore, lasalocid A.

  将离子载体抗生素莫能菌素（1）转换为25-羧基莫能菌素（3），该分子在分子的两个末端均具有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评价了25-羧基monensin（3）的Ca 2+离子迁移活性，该活性是钙离子载体Lasalocid A的3.1倍。