tert-butyl (E)-(1''S,3a''R,7a''S)-3-[2'-(1''-tert-butoxy-7a''-methyl-2'',3'',3a'',6'',7'',7a''-hexahydro-1''H-inden-5''-yl)-5'-methoxycyclohex-1'-enyl]acrylate | 679788-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-(1''S,3a''R,7a''S)-3-[2'-(1''-tert-butoxy-7a''-methyl-2'',3'',3a'',6'',7'',7a''-hexahydro-1''H-inden-5''-yl)-5'-methoxycyclohex-1'-enyl]acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[2-[(1S,3aR,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-yl]-5-methoxycyclohexen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 679788-47-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: JEVPGPUPAOXLNC-NCHUEWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(1''S,3a''R,7a''S)-3-[2'-(1''-tert-butoxy-7a''-methyl-2'',3'',3a'',6'',7'',7a''-hexahydro-1''H-inden-5''-yl)-5'-methoxycyclohex-1'-enyl]acrylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到tert-butyl (+)-(7R,13S,14R,17S)-17-tert-butoxy-3-methoxy-13-methyl-2,3,4,6,7,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stille-Heck偶联序列应用于类固醇骨架的多用途新途径。

  摘要：

  利用一系列的Stille和Heck交叉偶联反应以及随后的热6pi-电环化反应，合成了多种对映体纯的甾体化合物。在几个2-溴环己-1-烯基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯部分上具有顺式和反式稠合双环[4.3.0]壬烯基锡烷酸酯的高度化学选择性Stille偶联提供了相应的三环溴丁二烯，收率高至优异（70-97％）。将它们与丙烯酸叔丁酯进行Heck反应以提供五取代的三环1,3,5-己三烯。通过在Pd（OAc）2和P（o-Tol）3与加成的三芳基膦作为共配体的情况下制备的Palladacycle的基础上，将新的方案与预催化剂一起使用，可以实现效率的显着提高（产率73-90％） ）。在十氢化萘中加热到205-215摄氏度或在甲苯中加热到140摄氏度（对于某些情况）后，这些六三烯生成（78-90％）各种不饱和类固醇类似物，为单一非对映异构体。在将相邻的羰基脱保护后获得的特定氧代己三烯，在140℃的异常低温下

  DOI：

  10.1002/chem.200601240
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxycyclohexanone 在 四丁基醋酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 tert-butyl (E)-(1''S,3a''R,7a''S)-3-[2'-(1''-tert-butoxy-7a''-methyl-2'',3'',3a'',6'',7'',7a''-hexahydro-1''H-inden-5''-yl)-5'-methoxycyclohex-1'-enyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stille-Heck偶联序列应用于类固醇骨架的多用途新途径。

  摘要：

  利用一系列的Stille和Heck交叉偶联反应以及随后的热6pi-电环化反应，合成了多种对映体纯的甾体化合物。在几个2-溴环己-1-烯基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯部分上具有顺式和反式稠合双环[4.3.0]壬烯基锡烷酸酯的高度化学选择性Stille偶联提供了相应的三环溴丁二烯，收率高至优异（70-97％）。将它们与丙烯酸叔丁酯进行Heck反应以提供五取代的三环1,3,5-己三烯。通过在Pd（OAc）2和P（o-Tol）3与加成的三芳基膦作为共配体的情况下制备的Palladacycle的基础上，将新的方案与预催化剂一起使用，可以实现效率的显着提高（产率73-90％） ）。在十氢化萘中加热到205-215摄氏度或在甲苯中加热到140摄氏度（对于某些情况）后，这些六三烯生成（78-90％）各种不饱和类固醇类似物，为单一非对映异构体。在将相邻的羰基脱保护后获得的特定氧代己三烯，在140℃的异常低温下

  DOI：

  10.1002/chem.200601240

文献信息

• Steroids and Steroid Analogues from Stille–Heck Coupling Sequences
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200352162

  日期：2004.2.6