trans-4-[(6-bromo-3-nitro-pyridin-2-ylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 1402008-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-4-[(6-bromo-3-nitro-pyridin-2-ylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 1402008-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN₃O₄
• 分子量: 372.219
• InChiKey: GQVSJTSCLVIUKF-MGCOHNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-[(6-bromo-3-nitro-pyridin-2-ylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 trans-4-{5-[(2-dimethylamino-ethyl)-methyl-amino]-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl}-cyclohexanecarboxylic acid pyridin-4-ylamide
  参考文献：
  名称：

  WNT PATHWAY ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，如本文所述及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  US20140005164A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-3-硝基吡啶 、 4-aminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到trans-4-[(6-bromo-3-nitro-pyridin-2-ylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WNT PATHWAY ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，如本文所述及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  US20140005164A1

文献信息

• [EN] WNT PATHWAY ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2012136492A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) : as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) have inhibitory effect on the Wnt pathway and are therefore useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）所述的新化合物及其药物组合物。公式（I）化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别用于癌症治疗。