(1R,2R,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol | 1244560-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1244560-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: PKHCLAUDQFOWNI-OCVGTWLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  297.9±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,4aS,8aS)-1-ethyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2,2-dibromovinyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-naphthalen-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到(1R,2R,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052