H-Met-Asp-Phe-NH2*HCl | 6464-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Met-Asp-Phe-NH2*HCl
• 英文别名: Met-Asp-Phe-amide*HCl；L-Methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine-amide hydrochloride；L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide hydrochloride；H-Met-Asp-Phe-NH2.HCl；(3S)-3-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 6464-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₅S*ClH
• 分子量: 446.955
• InChiKey: GNGKWXGBQPGDLC-JKBZPBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asp-Tyr(SO3Ba0.5)-Met-Gly-Trp-OMe 、 H-Met-Asp-Phe-NH2*HCl 在 sodium carbonate 、 2-巯基乙醇 、 papain 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到Fmoc-Asp-Tyr(SO3Ba0.5)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.

  摘要：

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3915
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 H-Met-Asp-Phe-NH2*HCl
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.

  摘要：

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3915

文献信息

• Peptide-Linked 1,3-Dialkyl-3-acyltriazenes: Gastrin Receptor Directed Antineoplastic Alkylating Agents
  作者：Brigitte F. Schmidt、Lidia Hernandez、Carol Rouzer、Grzegorz Czerwinski、Gwendolyn Chmurny、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1021/jm00048a016

  日期：1994.10

  The gastrin receptor is expressed in various human cancers, such as the adenocarcinoma of the colon. The peptide hormone gastrin and the C-terminal peptides derived from it act as growth factors for these cancers. The hypothesis for the present work was to use the gastrin receptor as a target for appropriately constructed cytotoxic agents. We developed methods to link tetragastrin and pentagastrin by their N-termini to cytotoxic 1-(2-chloroethyl)-3-benzyl-3-succinoyltriazene. These compounds, CBS-4 and CBS-5, respectively, whose complete structures were determined by multinuclear NMR and mass spectrometry, competed effectively with gastrin in an assay using either guinea pig stomach fundus or the rat acinar tumor cell line AR42J as the source of the receptor. CBS-5 was cytotoxic to AR42J cells but was not toxic to A549 human lung cancer cells, which do not express the receptor.
• US4102878A
  申请人：——

  公开号：US4102878A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4172130A
  申请人：——

  公开号：US4172130A

  公开（公告）日：1979-10-23
• Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3915

  日期：——

  Cholecystokinin-octapeptide was synthesized by enzymatic condensations of three fragments, without side-chain protection, except for Tyr. Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH, prepared by the concerted action of proteases, followed by pyridinium trifluoroacetylsulfate treatment, was used as the N-terminal fragment. In the final step, the Nα-Fmoc group employed as a sole protecting group was easily removed by base treatment without affecting the SO3 moiety.

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。