methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-rhamnopyranoside | 676127-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 676127-52-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: DAYFZPJWBMWJJB-RNTHYAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diazido-2,4,6-trideoxy-l-hexopyranoses as valuable building units in the synthesis of natural products

  摘要：

  Synthesis of five L-enantiomers of 2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-pyranoses has been accomplished. These sugars were prepared via the regioselective protection of hydroxyl groups in L-rhamnoside and L-fucoside, followed by triflation and subsequent S(N)2 substitution with azido nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.018
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnose hydrate 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diazido-2,4,6-trideoxy-l-hexopyranoses as valuable building units in the synthesis of natural products

  摘要：

  Synthesis of five L-enantiomers of 2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-pyranoses has been accomplished. These sugars were prepared via the regioselective protection of hydroxyl groups in L-rhamnoside and L-fucoside, followed by triflation and subsequent S(N)2 substitution with azido nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.018