(R)-4-((1R,3S,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-1,3-bis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester | 111929-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1R,3S,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-1,3-bis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 111929-11-4
• 化学式: C₃₁H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 550.97
• InChiKey: GUUMMZGRCQLZSI-YODPEPCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-氧代-5beta-胆烷-24-酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溴 、 chromium(II) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-4-((1R,3S,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-1,3-bis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890