benzyl 3-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-L-gulonate | 372494-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-L-gulonate
• CAS: 372494-13-8
• 化学式: C₅₇H₆₀N₂O₁₂
• 分子量: 965.11
• InChiKey: XLAPZVGEFFRXHQ-NLXPHLKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  160.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-L-gulonate 在 三甲基氨基磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 3-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-L-gulonate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potential Heparanase Inhibitor

  摘要：

  基于肝素硫酸盐中基本二糖单元设计了一种氮杂类似物，作为针对实体瘤细胞产生的肝素酶的潜在抑制剂，并通过苯基2-叠氮基-1-硫代-D-吡�糖苷衍生物与部分保护的1-脱氧野尻霉素（来自D-葡萄糖）的偶联反应合成，随后进行亚胺酸形成、O-硫酸化等操作。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2119
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-L-gulonate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-benzyloxycarbonyl-4,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-L-gulonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potential Heparanase Inhibitor

  摘要：

  基于肝素硫酸盐中基本二糖单元设计了一种氮杂类似物，作为针对实体瘤细胞产生的肝素酶的潜在抑制剂，并通过苯基2-叠氮基-1-硫代-D-吡�糖苷衍生物与部分保护的1-脱氧野尻霉素（来自D-葡萄糖）的偶联反应合成，随后进行亚胺酸形成、O-硫酸化等操作。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2119

文献信息

• Design and synthesis of a heparanase inhibitor with pseudodisaccharide structure
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara、Motowo Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00642-1

  日期：2001.8

  Aza-analogue of the basic disaccharide unit of heparane sulfate was designed as a potent inhibitor against heparanase produced by solid tumors cell, and synthesized via a coupling reaction of phenyl 2-azide-1-thio-D-glucopyranoside derivatives with a partially protected 1-deoxynojirimycin derived from D-glucose. The azapseudodisaccharide inhibited tumor cell heparanase with IC50 value of 58-63 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.