methyl (2R,4R)-N-Boc-4-(acetylthio)prolinate | 161458-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-N-Boc-4-(acetylthio)prolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-acetylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 161458-04-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: ITWZZLDRFDBIQO-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-N-Boc-4-(acetylthio)prolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2R,4R)-N-Boc-4-(methylthio)proline
  参考文献：
  名称：

  Ac- [3-和4-烷基硫代脯氨酸31] -CCK4类似物：CCK-B受体结合构象的合成及其含义。

  摘要：

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似

  DOI：

  10.1021/jm00001a019
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,4R)-N-Boc-4-(acetylthio)prolinate
  参考文献：
  名称：

  Ac- [3-和4-烷基硫代脯氨酸31] -CCK4类似物：CCK-B受体结合构象的合成及其含义。

  摘要：

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-Asp32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似

  DOI：

  10.1021/jm00001a019