(1E)-1-iodo-2-isopropyl-5-methyl-1,4-hexadiene | 126749-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E)-1-iodo-2-isopropyl-5-methyl-1,4-hexadiene
• 英文别名: (5E)-5-(iodomethylidene)-2,6-dimethylhept-2-ene
• CAS: 126749-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: XXFCDGZEYGJCLO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-iodo-2-isopropyl-5-methyl-1,4-hexadiene 在 四(三苯基膦)钯 六甲基磷酰三胺 、 锌 作用下， 生成 (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Application of silylcupration of alkynes to stereo- and regiospecific formation of trisubstituted alkenes. A short synthesis of yellow scale pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80540-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-[(1E)-5-methyl-2-propan-2-ylhexa-1,4-dienyl]-phenylsilane 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到(1E)-1-iodo-2-isopropyl-5-methyl-1,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Application of silylcupration of alkynes to stereo- and regiospecific formation of trisubstituted alkenes. A short synthesis of yellow scale pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80540-2

文献信息

• Efficient and Stereoselective Synthesis of Yellow Scale Pheromone via Alkyne Haloboration, Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction), and Pd-Catalyzed Tandem Negishi Coupling
  作者：Zhaoqing Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol8017566

  日期：2008.10.2

  A Pd-catalyzed reaction of allylzincs with the 1-octyne bromoboration product gives the desired allyl-alkenyl coupling products in good yields except with H 2CCHCH 2ZnBr. This reaction is suitable for converting an alkyne bromoboration product 3 into 4 with no isomerization or beta-elimination. The Pd-catalyzed isoalkyl-alkenyl coupling of 4 with the isoalkylzinc reagent derived from 2 provides yellow

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。