12,13-dihydroxy-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9-tetraene-9-carbaldehyde | 127478-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dihydroxy-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9-tetraene-9-carbaldehyde
• CAS: 127478-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: JLKDYTPLFRBWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydroxy-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9-tetraene-9-carbaldehyde 在 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methanesulfonic acid (6S,8R)-5-((E)-but-1-enyl)-6-methanesulfonyloxymethyl-1,6,7,8-tetrahydro-cyclopenta[g]indol-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-- trikentrin B Allene分子内环加成的全合成

  摘要：

  描述了基于新的吲哚合成的（±）-- trikentrin B（1）的第一个全合成，即1,2,3-三取代的烯丙基二烯酰胺（8）的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89021-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-[9-(trityloxymethyl)-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9,12-pentaen-4-yl]propan-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 12,13-dihydroxy-4-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-2,5,7,9-tetraene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-- trikentrin B Allene分子内环加成的全合成

  摘要：

  描述了基于新的吲哚合成的（±）-- trikentrin B（1）的第一个全合成，即1,2,3-三取代的烯丙基二烯酰胺（8）的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89021-3

文献信息

• YASUKOUCHI, TAKANORI;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6559-6562
  作者：YASUKOUCHI, TAKANORI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——