2-methoxy-1-propylamino-1,4-dihydronaphthalene | 149438-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methoxy-1-propylamino-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-N-propyl-1,4-dihydronaphthalen-1-amine
• CAS: 149438-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: AQQQJOLTMXKCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-methoxy-1-propylamino-1,4-dihydronaphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以42%的产率得到N-acetyl-2-methoxy-1-propylamino-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基萘与烷基胺的电子转移光胺化及其在合成1-烷基氨基-2-四氢萘酮中的应用

  摘要：

  2-烷氧基萘 (1) 与氨和伯烷基胺的光胺化是通过照射含有 1、胺和间二氰基苯的乙腈 - 水溶液进行的，得到 1-烷基氨基-2-烷氧基-1,4-二氢萘 (2)收益率相对较好。2 到 N-乙酰基-1-烷基氨基-2-四氢萘酮的转化是通过用 Ac2O 乙酰化然后用 BF3·OEt2 处理来进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.246
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-萘甲醚 在 间苯二甲腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以40%的产率得到2-methoxy-1-propylamino-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基萘与烷基胺的电子转移光胺化及其在合成1-烷基氨基-2-四氢萘酮中的应用

  摘要：

  2-烷氧基萘 (1) 与氨和伯烷基胺的光胺化是通过照射含有 1、胺和间二氰基苯的乙腈 - 水溶液进行的，得到 1-烷基氨基-2-烷氧基-1,4-二氢萘 (2)收益率相对较好。2 到 N-乙酰基-1-烷基氨基-2-四氢萘酮的转化是通过用 Ac2O 乙酰化然后用 BF3·OEt2 处理来进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.246

文献信息

• A Convenient Method for Synthesis of 1-Amino-2-tetralones by Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines
  作者：Toshiaki Yamashita、Katsuhiko Yamano、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1993.627

  日期：1993.4

  Irradiation of an acetonitrile-water solution containing 2-alkoxynaphthalene, an amine, and m-dicyanobenzene gave selectively 2-alkoxy-1-alkylamino-1,4-dihydronaphthalenes in relatively good yields. The aminodihydronaphthalenes were acetylated with Ac2O and then treated with BF3·OEt2 to give N-acetyl-1-alkylamino-2-tetralones in good yields.

  对含有2-烷氧基萘、胺和对二氰基苯的乙腈-水溶液进行辐照，选择性地得到相对较高产率的2-烷氧基-1-烷基氨基-1,4-二氢萘。将氨基二氢萘用醋酸酐乙酯乙酸酐乙酯处理，然后用BF3·OEt2处理，得到N-乙酰-1-烷基氨基-2-四氢萘酮，产率良好。